Родом Григорьев Олег Иванович из Вологодской области. Его мать была фармацевтом, а отец вернулся с фронта и стал сильно пить. Мать решила с двумя детьми оставить отца и переехала в город Ленинград. Жили они недалеко от Дворцовой площади, в самом центре, а потом – на Васильевском острове. Олег Григорьев рос очень умным и талантливым мальчиком, хорошо рисовал. Но живописцем он не стал, так как не смог отстоять себя, с его слов, как художника.
Из художественной школы Григорьев был отчислен, так как постоянно отстаивал свою индивидуальность. Хотя учился Олег Иванович очень хорошо, но учителя постоянно устраивали в учебном заведении чистки в поисках «формализма». За «бездарность» в те годы были отчислены Геннадий Устюгов, Геннадий Сотников, Михаил Шумякин, Эдуард Зеленин и многие другие. Первое свое четверостишье автор написал в шестнадцать лет. Этот стишок известен до сих пор почти каждому, и все удивляются, что у него есть автор. Оно основательно и давно вошло в фольклор, как и многие другие произведения его первой книги. Вышла она в 1971 году под названием «Чудаки».
Сразу после издания его стихи стали классикой. Написаны они прекрасным афористичным языком. Работал Олег Григорьев на самых разных работах: и сторожем, и кочегаром, и дворником. Он был знаком и дружил со многими известнейшими художниками. Умер Олег Григорьев в апреле 1992 года. Его похоронили на Волковском кладбище на Литераторских мостках рядом с И. Тургеневым, М. Е. Салтыковым – Щедриным, Н. Лесковым, А. Куприным и О. Берггольц. В Петербурге была открыта мемориальная доска в доме, где проживал О. Григорьев. Уже после смерти знаменитого автора было опубликовано несколько книг, которые отличаются красочным оформлением.