Второе путешествие Пушкина в район Кавказских гор и Закавказье было неким актом самовольного оставления столицы и неповиновения режиму. Разочарованный в любви и опустошённый неоднократными столкновениями с властями, Пушкин в мае 1829 года уехал из Москвы на Кавказ, не получив необходимого разрешения властей. У поэта этот регион ассоциировался с его собственным юношеским романтизмом. Но кроме того — он также был ареной недавно начавшейся войны с Османской Турцией и местом военной ссылки для многих участников неудавшегося восстания декабристов 1825 года. Другими словами, хотя Кавказ за прошедшие годы и не утратил своей политической значимости, теперь он также стал местом, где можно было вернуться к прежним литературным пристрастиям поэта, которые требовали переоценки самим Александром Сергеевичем.
По пути на юг Пушкин остановился в Орле, где он познакомился со знаменитым российским покорителем Кавказа генералом Ермоловым, который пользовался популярностью у декабристов, за что впоследствии впал в официальную немилость. После повторного посещения горячих источников, которыми он наслаждался девять лет назад, Александр Сергеевич пересёк Кавказские горы и попал в Грузию, проведя две недели в региональной столице Тифлисе. Он опять был впечатлён не только самобытной грузинской кухней и радушным гостеприимством, но и стойкостью грузинского народа под османской оккупацией. Влекомый ускользающей мечтой ступить на чужую землю и неугомонным любопытством к азарту битвы, Пушкин затем направился к изменчивой русско-турецкой границе. Турки к тому времени уже отступали по всей линии соприкосновения, но писатель смог насладиться военно-лагерной жизнью и осмотреть территорию, недавно сданную российской стороне. На протяжении всего своего путешествия Пушкин подвергался тщательному административному надзору. Его неловкие отношения с главнокомандующим Паскевичем, сменившим Ермолова, но остававшимся его яростным соперником, в конце концов ускорили его возвращение в Санкт-Петербург, где Пушкин был вынужден написать официальное письмо с разъяснениями Бенкендорфу (главе тайной полиции).
Это путешествие породило небольшое количество прекрасных текстов и крупное произведение в стиле путевых заметок. Стихотворения «Кавказ», «Обвал», «Монастырь на Казбеке», написанные в 1829 году, представляют собой лирические описания горных пейзажей, сложное преломление визуальных впечатлений и текстовых цитат из путевых заметок. Поэт возвращается в них к своей более ранней поэтической традиции, включавшей в себя собственное творчество начала двадцатых годов. Строки этих произведений, как и большая часть поэтических описаний этого региона Пушкиным, продолжают традицию, заложенную Державиным и Жуковским, прославлять Кавказские горы, как место русской военной славы в окружении горных вершин. Но они также содержат несколько нововведений. Во-первых — в значительной степени устраняют сложный культурный и психологический аппарат романтического героя: мы больше не видим его в дегенеративном мире 1821 года. Лирический герой этих стихотворений — это скорее глаз, чем разум или тело. Визуальная перспектива этих стихотворений больше не противостоит беспокойному внутреннему миру, и в отсутствие этого сопротивления она способна легко придать видению поэта величие возвышенности.
Вид с высоты птичьего полёта, характерный для этих стихотворений, внешне напоминает пространственную организацию старой парадной оды. Точно так же, как в шаблонных вступительных строках к стихам Ломоносова, поэт взмывает на небывалую высоту, с которой он может созерцать обширную панораму. И всё же, в то время как одическая панорама неизменно была горизонтальной, бесконечно удаляющейся полосой империи, пейзаж Пушкина вертикален и не создаёт аллегорической карты Российской Империи. Поэт смотрит вниз и, кажется, видит скорее природу, чем политику. В этом природном ландшафте он подразумевает обычного человека, со всеми его жизненными приземлёнными заботами и без имперского величия. Тем не менее возникает соблазн прочитать пушкинское описание горной реки Терек как остаточный политический символ, хотя и такой, который ещё раз переворачивает идеологические предпосылки одической традиции.
Стоит напомнить, что на протяжении восемнадцатого и начала девятнадцатого веков река Терек отмечала Кавказскую линию — серию военных фортификаций, которые укрепляли границу российского вторжения на Кавказ. В ранней редакции за вышеприведёнными строками следовала ещё одна строфа, в которой отчаянное сопротивление реки Терек силам природы, сдерживающим её течение, сравнивается с «диким племенем», скованным «чуждыми силами», которые установили «законы, чтобы ограничить его непокорную свободу». Пушкин потом исключил эти строки, тем самым ослабляя, но не устраняя полностью, аллегорическую силу стихотворения. Контраст между беззаконием и имперским принуждением, а также образ олицетворения кавказского пейзажа были бы более явно раскрыты преемником великого поэта – Михаилом Лермонтовым.
В дополнение к этим, собственно «кавказским» стихам, Пушкин также написал небольшое количество текстов, посвящённых продолжающейся русско-турецкой войне: «Из Гафиза», «Олегов щит», «Делибаш» (все написаны в 1829 году) и «Стамбул гяуры нынче славят…» (1830). Как отмечали критики, ни одно из этих лирических произведений не является традиционным восхвалением могущества российской империи. Два из них, на самом деле являются псевдо-восточными стилизациями — поэт игриво озвучивает голос врага, за которым трудно разглядеть какие-либо аллегорически пророссийские намерения. Поэма «Из Гафиза» провозглашает своеобразный пацифизм, «Делибаш» решительно нейтрален в своём желании избавить обе стороны от неизбежного кровопролития, а «Олегов щит» загадочно критикует военную политику России в Малой Азии.
Неудивительно, что этот подчёркнутый нейтралитет вскоре вызвал обвинения в недостаточной лояльности режиму, со стороны критиков, близких к чиновничеству, таких, как Фаддей Булгарин. Опровергнуть эти обвинения стало задачей другого пушкинского произведения «Путешествие в Арзрум», которое задумано было ещё во время путешествия, но опубликовано полностью только в 1836 году (да и то, только как заочный ответ на вызывающее высказывание одного французского дипломата). Но малую часть из этих путевых заметок, в 1830 году писатель всё-таки опубликовал. Произведение появилось в виде небольшого очерка «Военная Грузинская дорога» в «Литературной газете». Даже в этом очерке поэт дал понять, что его путешествие, как и вся его творческая жизнь, не видится ему инструментом прославления имперского величия и царской власти.
